Φριντέλ - Κραφτς, αντίδραση των-

Οργανική σύνθεση που οδηγεί στην αλκυλίωση των αρωματικών υδρογονανθράκων με αλειφατικά αλογονίδια διαμέσου καταλυτών, όπως το χλωριούχο αργίλιο, ο χλωριούχος σίδηρος, το φθοριούχο βόριο κλπ. (που ταξινομήθηκαν κατά φθίνουσα δραστηριότητα). Η επίδραση των καταλυτών αυτών στην αλκυλίωση των αρωματικών υδρογονανθράκων παρατηρήθηκε και εφαρμόστηκε από τον Σαρλ Φριντέλ (Στρασβούργο 1832 – Μοντομπάν 1899) και τον Τζόουνς Μέισον Κραφτς το 1877. Η αντίδραση γίνεται με το ακόλουθο γενικό σχήμα: (AlCl₃)Ar–H+R–X —> Ar–R+H–X (όπου Ar δείχνει μία αρωματική ρίζα, R μία αλκυλική ρίζα και X ένα αλογόνο) και μας οδηγεί στον σχηματισμό των αλκυλοβενζόλιων και των υδραλογονικών οξέων. Eλέγχοντας τη θερμοκρασία, τον τύπο και την ποσότητα των καταλυτών, μπορούμε να κατευθύνουμε την αντίδραση ώστε να δώσει προϊόντα μονοϋποκαταστημένα παράγωγα και να αποφύγουμε τον σχηματισμό υδρογονανθράκων. Αλκυλιωτικοί παράγοντες μπορούν ακόμα να είναι οι αλκοόλες ή οι ολεφίνες: C₆H₅–H+R–CH = CH₂—> ₆H₅–CH ₂–CH₂–R Μια ενδιαφέρουσα ποικιλία της αντίδρασης των Φριντέλ - Κραφτς μάς οδηγεί στον σχηματισμό των κετονών. Το σχήμα της αντίδρασης είναι το ακόλουθο: (AlC₃)C₆H₅–H+R–COCl —> C₆H₅–CO–R+HCl το προϊόν που λαμβάνεται είναι καθαρό και στην περίπτωση αυτή η αντίδραση δεν έχει την τάση να συνεχιστεί. Ακόμα και οι φαινόλες μπορούν να αλκυλιωθούν με αντιδράσεις του τύπου αυτού, αφού πρώτα αντικατασταθεί το υδροξυλικό τους υδρογόνο, που διαφορετικά θα αντικαθιστόταν με το χλωριούχο αργίλιο (με σχηματισμό του σύμπλοκου C₆H₅–O–AlCl₂), καταστρέφοντας έτσι τον καταλύτη της αντίδρασης. Η ποσότητα του χλωριούχου αργιλίου που απαιτείται είναι πάντοτε ελάχιστη, εκτός από τις αντιδράσεις με χλωρίδια οξέων (R–COCl), που απαιτούν στοιχειομετρικές ποσότητες καταλύτη.